化学竞赛所有有机反应总结

【知识要点】

1．能够识别结构式、结构简式中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。
2．以一些典型的烃及烃的衍生物为例，了解有机化合物的基本碳架结构和官能团在化合物中的作用。
3．掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键等的化学性质和主要化学反应，掌握各主要官能团的性质和主要反应。
4．了解组成和结构决定性质的关系。

【知识要点讲解】

有机反应类型是有机化学的核心内容，也是比较基础的内容。在复习中，要抓基础、找规律，加强与物质结构理论的联系。弄清组成和结构的关系，结构对性质的关系，结构对性质的决定作用。加强正向思维和逆向思维的培养。在复习中，要想提高应用化学知识解决问题的能力，应当促进知识的条理化、结构化。应当把知识点放在一个大的结构框架中去分析，对所学知识形成良好的整体感。在复习中大家可以通过不同的形式来体现。

掌握有机反应类型要抓住三点：
1．能发生该反应的官能团或物质有那些？而且重在从官能团的角度去把握。有机物的性质、有机物的衍生关系实质是官能团的性质、官能团的衍生关系。
2．有机反应机理即断键、合键处。
3．共价键断、合即共用电子对的拆合。要把共价键与共用电子对相对应考虑。

一、有机反应的基本类型

取代反应 加成反应 消去反应 聚合反应 氧化反应与还原反应
酯化反应 水解反应 中和反应及其它反应

二、取代反应

1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。
三、加成反应

1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。

2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应，还会有卤化氢生成）。

说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3．共轭二烯烃有两种不同的加成形式。

四、消去反应

1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。如：实验室制乙烯。

2．能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。

3．反应机理：相邻消去

关于这一反应类型，课堂学习中已做过认真的讲解，大家一定要把握关键，发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。

同时，根据碳的四价结构，与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳，可以是一种，也可能是两种，最多还可以是三种，如果这些邻位碳原子上都有氢原子，则所得到的不饱和烯烃可能是一种，也可能是两种，还可能是三种，这就要看这些邻位碳原子的环境是否等效——即对称。如果官能团在烃基的对称位置上，则消去产物为一种。 若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。

五、聚合反应

聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。

1．加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。

能发生加聚反应的官能团是：碳碳双键。 (还有？）

加聚反应的实质是：加成反应。

加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。

2．缩聚反应：有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。
3．聚合物单体的确定：

对于加聚反应和缩聚反应除了要熟练根据上面合成高聚物的反应特征掌握单体写聚合体的正确方法，还要能根据高聚物的链节，找出这种高聚物的单体，并写出其结构简式。现将书写的基本步骤和方法总结如下，供大家参考：

Ⅰ．确定聚合物的类型

聚合物通常可通过加聚反应或缩聚反应得到。因此，要知道一种聚合物的单体，必须首先确定这种聚合物是加聚产物还是缩聚产物。一般如果链节中含有？等基团者，是缩聚产物。如果链节主链上都是碳原子，没有其它的杂原子，则一般是加聚产物。

Ⅱ．加聚产物中单体的确定

加聚产物可用下列方法确定其单体：单变双，双变单，超过四价不相连。即将链节中主链上的所有“C－C”单键改写成“C＝C”双键，而将原有的“C＝C”双键改写成“C－C”单键（两端的方括号、表示化学键的短线及“n”先去掉），然后从左到右或从右到左逐个碳原子进行观察，如有超过四价的两个相邻碳原子，则将它们之间表示双键的“＝”去掉，使这两个碳原子不相连，这种聚合物的各种单体自然就露出“庐山真面目”了。

Ⅲ．缩聚产物中单体的确定

缩聚产物一般是由生成类似于酚醛树脂、生成酯、生成肽键的原理形成。根据这些物质的生成原理，从什么位置形成共价键的，书写单体时就从什么地方断键还原。所以，若是缩聚产物，其单体的确定方法可如下操作：羰氧断，羰氮断；羰基连羟基，氧氮都连氢，端点羰、氮、氧，也照上法连。

六、氧化反应与还原反应

1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、炔（碳碳三键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

烯（碳碳双键）、炔（碳碳三键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。

醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。

醇被氧化的过程中，Cu是起催化剂的作用，氧化的关键是与羟基直接相连的碳原子上必须要有氢原子，如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化。

如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子即羟基在主链链端的碳原子上，则被催化氧化为醛；如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间碳上，则被催化氧化为酮。

当连着羟基（－OH）的碳原子上没有氢原子时，该醇不能发生催化氧化反应

当连着羟基（－OH）的碳原子的邻位碳上没有氢原子时，该醇不能发生消去反应

含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。

2．还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。

七、酯化反应

Ⅰ．酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。

Ⅱ．酯化反应的类型：

1．一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应

2．二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）的酯化反应

3．二元羧酸和二元醇的酯化反应

4．羟基酸的酯化反应

注意：酚酯的形成不要求掌握，但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯；酚酯的水解也要求掌握。

综上所述，酯的种类有：小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。

八．水解反应

能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。

注意：1．从本质上看，水解反应属于取代反应。
2．注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂）

例9．下列说法正确的是
A．能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应
B．醇和酸作用，生成酯和水的反应叫酯化反应
C．乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应
D．所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮

解析：A不对，苯酚使溴水褪色是和溴发生取代反应生成沉淀；B选项如果是醇和无氧氢卤酸反应就不是酯化反应；D并不是所有的醇都能被去氢氧化，伯醇被催化去氢氧化生成相应的醛，仲醇被催化去氢氧化生成相应的酮，而叔醇不能被氧化。所以，正确选项为C。

九、中和反应、裂化反应及其它反应

醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应；显色反应等。

1．要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应）

羟基种类 重要代表物 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3
醇羟基 乙醇 √
酚羟基 苯酚 √ √ √（不出CO2）
羧基 乙酸 √ √ √ √

利用上述关系可以确定某些有机物的结构。

2．显色反应主要掌握：FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色（黄蛋白实验）；碘水遇淀粉显蓝色。2018年化学竞赛初赛试题,有机反应方程式,亚磷酸是几元酸,31届化学竞赛初赛试题,2017化学竞赛初赛试题,2017年化学竞赛初赛试题,氢氧化铍与氢氧化钠反应,卤代烃的水解反应,实验室制备溴苯,全国化学竞赛初赛试题,铜与浓硝酸反应方程式,有机化学人名反应总结