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双键与乙腈亲核加成的反应机理

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时间:2022-05-01 15:00:48
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双键与乙腈亲核加成的反应机理?一般的烯烃不易受到亲核进攻的影响,因为碳碳双键不具有碳氧双键那样较强的极性。但如果双键所在碳上连有比较强的吸电子基团或共轭体系,则有利于反应的发生。

一般的烯烃不易受到亲核进攻的影响,因为碳碳双键不具有碳氧双键那样较强的极性。但如果双键所在碳上连有比较强的吸电子基团或共轭体系,则有利于反应的发生。
--------------------摘抄自百度百科

只听过碳氧双键跟CN-有个亲核加成,那个反应机理如下:(+/-)表示正负离子
C=O + H(+) → C=OH(+)
然后CN(-)作为亲核试剂进攻C=O的C原子,得到:

-C-OH

CN

你说的是CC双键,估计跟C=O双键类似,反应机理也大同小异吧,反正我没见过C=C的亲核加成。

C=C双键有亲电加成。。
反应机理如下:
-C= C - + H(+)→ -C--C-(+)
(趋向于生成最稳定的碳正离子,C上其他的键省略未注明)
然后CN(-)作为亲电试剂进攻C(+)得到
-C--C-CN
反应遵循马氏规则,氢加在H多的C原子上。

其他百度百科上的:

1.对烯烃的亲和加成
带有负电荷的碳负离子结合缺电子的(Y)形成共价键。
一般的烯烃不易受到亲核进攻的影响,因为碳碳双键不具有碳氧双键那样较强的极性。但如果双键所在碳上连有比较强的吸电子基团或共轭体系,则有利于反应的发生,比如阴离子聚合反应的引发步骤,和苯乙烯在甲苯中和钠反应得到1,3-二苯基丙烷。 [2]就是通过这种碳负中间体:
苯乙烯在甲苯中与钠反应
有个例外在Varrentrapp反应中发现。富勒烯具有不寻常的双键活性和加成活性,比如Bingel反应。
当X是一个羰基比如 C=O 或 COOR 或是一个氰基 CN,反应类型就是共轭加成反应。这里的取代基X能够通过诱导效应帮助稳定碳原子上的负电荷。
当Y-Z是一个含有活性氢的化合物(易去除一个氢原子形成碳负中间体),反应就是熟知的Michael加成反应。
全氟烯烃(烯烃的所有氢原子被氟原子取代)非常倾向于进行亲核加成反应。

2.对腈的加成:
当腈是亲电试剂,亲核加成出现于下列反应:
腈的水解,生成酰胺或羧酸。
与有机锌试剂发生Blaise反应。
与醇发生Pinner反应。
两分子腈发生Thorpe反应生成烯胺,分子内反应称为Thorpe-Ziegler反应。
对亚胺和其他底物的加成[编辑]
利用氢化物对于亚胺的加成制备胺:Eschweiler-Clarke反应。
利用水对于硝基烷烃的加成制备羰基化合物:Nef反应。
利用醇对亚胺加成后生成异氰酸酯,制备氨基甲酸酯。
亲核试剂通过一个特定的角度进攻羰基碳正中心,被称为Bürgi-Dunitz角。

在2里面没有看到CN对CC双键的亲核加成追问: 那就应该是乙腈与碳碳双键的亲电加成,机理是什么 追答:机理上面已经写了啊反应机理如下:-C= C - + H(+)→ -C--C-(+)(趋向于生成最稳定的碳正离子,C上其他的键省略未注明) 然后CN(-)作为亲电试剂进攻C(+)得到-C--C-CN反应遵循马氏规则,氢加在H多的C原子上。不过这个乙腈貌似不能给出CN(-),乙腈比较稳定追问: 没有用 追答:那我觉得你还是自己研究吧,真的,万一以后你发现了什么新的机理,说不定就是科学家
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