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有机物Q只含碳、氢、氧三种元素,分子中碳、氢、氧原子个数比为7:10:3,Q具有酸性;1molQ需要1mol氢氧

来源:碳中和网
时间:2021-03-25 12:04:22
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有机物Q只含碳、氢、氧三种元素,分子中碳、氢、氧原子个数比为7:10:3,Q具有酸性;1molQ需要1mol氢氧?

有机物Q只含碳、氢、氧三种元素,分子中碳、氢、氧原子个数比为7:10:3,Q的相对分子质量不大于150,则Q分子式为C7H10O3,Q具有酸性,1molQ需要1mol氢氧化钠完全中和,则Q分子中含有1个-COOH,1molQ可以和1molBr2加成,则Q分子中含有1个碳碳双键,Q的不饱和度为2×7+2?102=3,结合Q与NaBH4发生还原反应,可知Q分子中还含有一个C=O双键.
Q发生氧化反应得到乙二酸与E,则Q分子中存在HOOC-CH=结构,E分子中含有5个C原子,E发生还原反应生成F,F中含有羟基、羧基,F发生酯化反应生成G为五元环化合物,只能为1分子F发生分子内酯化反应生成环酯,则F分子中羟基连接的碳原子与羧基之间相隔2个碳原子,即Q中存在结构:HOOC-CH=CH-C-C-CO-,
Q发生C=O双键的还原反应生成A,A与氢气发生加成反应生成B,故B中存在结构:HOOC-CH2-CH2-C-C-CH(OH)-,B发生消去反应生成C,C发生碳碳双键臭氧氧化生成D与C2H4O,C2H4O能与银氨溶液反应生成H,故C2H4O为CH3CHO,H为CH3COONH4,可推知C分子中存在CH3CH=结构,综上分析可知,Q为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3,则E为HOOC-CH2-CH2-CO-CH3,F为HOOC-CH2-CH2-CH(OH)-CH3,G为.
Q发生还原反应生成A为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH(OH)-CH3,A与氢气发生加成反应生成B为HOOC-(CH2)4-CH(OH)-CH3,B发生消去反应生成C为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH=CHCH3,C发生信息中臭氧氧化发生生成乙醛与D,则D为HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO,
(1)由上述分析可知,Q的结构简式为HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3,
故答案为:HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CO-CH3;
(2)反应③是HOOC-CH2-CH2-CH(OH)-CH3发生酯化反应生成,也属于取代反应,故答案为:酯化反应或取代反应,故答案为:酯化反应或取代反应;
(3)A-F六种物质中,A[HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH(OH)-CH3]、B[HOOC-(CH2)4-CH(OH)-CH3]、F[HOOC-CH2-CH2-CH(OH)-CH3]分子中均存在1个碳原子连接4个不同的原子或原子团,含有手性碳原子,故答案为:ABF;
(4)D(HOOC-CH2-CH2-CH2-CHO)的同分异构体符合下列条件:①能发生银镜反应,含有醛基,②能发生水解反应,具有酯基,③结构中无和环状结构,符合条件的同分异构体有:等,
故答案为:等;
(5)F为HOOC-CH2-CH2-CH(OH)-CH3,一定条件下F发生缩聚反应生成高分子化合物,该反应方程式 为:,
故答案为:;
(6)丙酮酸 是E的最简单的同系物.
丙酮酸为原料合成乙二酸,先在NaBH4、酸性条件下发生羰基还原反应生成CH3CH(OH)COOH,再在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH,最后用酸性高锰酸钾氧化得到HOOC-COOH,合成路线流程图为:,
故答案为:.
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