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已知碳碳双键可以被臭氧氧化:有机物A可以发生如下图所示的变化,其中E不能发生银镜反应,M的分子内含

来源:碳中和网
时间:2021-05-17 11:01:38
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已知碳碳双键可以被臭氧氧化:有机物A可以发生如下图所示的变化,其中E不能发生银镜反应,M的分子内含?




由A的分子式为C 7 H 12 O 3 判断A的结构中存在一个酯基,再由其水解产物C的分子式为C 3 H 8 O 2 ,可以得到B的分子式为C 4 H 6 O 2 。由于C中的碳原子已经完全饱和,故C为醇,B为羧酸。B可能的结构简式:CH 2 =CHCH 2 COOH、CH 3 CH=CHCOOH、CH 2 =C(CH 3 )COOH,前两种物质中碳碳双键被臭氧氧化所得到的物质均可以发生银镜反应,不合题意。CH2=C(CH 3 )COOH被臭氧氧化可以得到HCHO和CH 3 COCOOH。CH 3 COCOOH不能发生银镜反应,所以B的结构简式为CH2=C(CH 3 )COOH,D为HCHO,E为CH 3 COCOOH。E与H 2 发生加成反应得到F,F为CH 3 CH(OH)COOH。G也可以被臭氧氧化,判断F到G为消去反应,G的结构简式为CH2=CHCOOH。G被臭氧氧化后得到HCHO和OHCCOOH,即H为OHCCOOH,H再被氧化得到HOOCCOOH。由于M分子内含有七元环状结构,判断C为二元醇,且其结构简式为HOCH 2 CH 2 CH 2 OH。由B和C的结构确定A的结构简式为CH2=C(CH 3 )COOCH 2 CH 2 CH 2 OH。
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