醇与HX的反应为亲核取代反应,伯醇为SN2历程,叔醇、烯丙醇为SN1历程,是为什么?
来源:碳中和网
时间:2021-03-12 09:00:44
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醇与HX的反应为亲核取代反应,伯醇为SN2历程,叔醇、烯丙醇为SN1历程,是为什么??
楼上说的很全了,我说形象一点好了
伯醇空间位阻小,亲核试剂容易进攻,所以发生双分子的SN2反应
相应的,仲醇和叔醇位阻大,亲核试剂很难靠近,所以容易发生单分子SN1反应
SN1反应的机理是形成碳正离子,所以碳正离子的稳定性决定SN1反应进行的难易。如上所说,烷基有供电子作用,仲醇和叔醇的支链多,能更大程度中和碳正离子的正电荷,所以仲醇和叔醇的碳正离子稳定,易发生SN1反应
另外溶剂的极性、亲核试剂亲核性的强弱、离去集团的离去能力也会有一定的影响
伯醇空间位阻小,亲核试剂容易进攻,所以发生双分子的SN2反应
相应的,仲醇和叔醇位阻大,亲核试剂很难靠近,所以容易发生单分子SN1反应
SN1反应的机理是形成碳正离子,所以碳正离子的稳定性决定SN1反应进行的难易。如上所说,烷基有供电子作用,仲醇和叔醇的支链多,能更大程度中和碳正离子的正电荷,所以仲醇和叔醇的碳正离子稳定,易发生SN1反应
另外溶剂的极性、亲核试剂亲核性的强弱、离去集团的离去能力也会有一定的影响
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